睡觉时肩膀压着疼，首先考虑患者是否存在局部外伤的情况，关节受到损伤，在按压后出现疼痛症状。其次，考虑患者是否存在颈椎病、肩周炎等慢性病变情况，受病变影响患者也会出现肩膀部位疼痛症状，还可能出现颈部以及肩部关节僵硬、活动障碍等情况。需要患者就医，通过局部拍片、CT等检查项目，确诊病情服用药物进行治疗。