怀孕五个月时是可以自慰的。妊娠期的性生活一般安排在孕12周至孕28周之间，所以五个月进行性生活是可以的，自慰也是一种正常的性生活方式。此时，由于胎盘已经形成，子宫的敏感性不高，自慰所引起的子宫收缩一般不会导致流产发生。自慰需要刺激阴蒂以及阴道，在刺激的过程当中，要注意生殖道的感染，避免因为生殖道的感染，而对妊娠造成影响。