你好！
我是心探教练，学乃身之宝。
从你的描述中，我感受到了你内心的疑惑，不解，难过，伤心，痛苦，以及不知所措。
你因对20多岁的男生有好感而带来的烦恼这里不再赘述，我试着帮你分析一下，供你参考：
其一，你想不通自己为什么会对20多岁的男生产生好感。
这里的原因可能主要有两方面：第一，渴望爱与被爱，是人的基本需求之一。
你说自己是一个快40岁没真正谈过恋爱的女人，那你内心自然会渴望爱情，这么说来你对他产生好感，就是再正常不过的事情了。
第二，你对他产生好感，还可能因为是你内心的拯救情结。
因为你说到了在某些机缘巧合下，你听说了他的伤心往事，然后对他有了好感，而这份好感中很可能就有你想帮助他，你很同情他，想拯救他的心理。
因为有时人是愿意充当“我很好，我可以帮助你”的那个角色。

其二，你的痛苦主要可能在于，你担心自己配不上对方（可能是年龄差距太大，因为你用了一个词“竟然”，意思是自己“不应该”喜欢他），但内心渴望爱情的欲望还一直在，于是那种爱而不得的状态，让你很痛苦。
包括嫉妒他的某些条件给他一个差评，可能只是想引起他的注意，还有你在群里发言会紧张，可能也是想在他面前表现好，想得到他的肯定和认可，那种特别在意他看法的想法让你变得紧张，焦虑，失眠，再有你“想象”他心里有你，不是真的喜欢那个女孩，都代表你喜欢他，但又不太敢相信，或不确定他会喜欢你。

其三，面对这样的痛苦状态，你怎么走出来：
第一，先告诉自己，年龄差距大，不是问题，只要两个人真的喜欢，有爱在，就可以化解这些问题。
当然，这需要你们两个人一起努力，敢于面对外界的舆论。
这里你可以多看看自己身上的闪光点，这会增强你认为值得被爱的信心。

第二，当你自己不再那么在意年龄差距问题后，你可以找机会和他聊聊，说出你的真实想法，因为你只有让他知道你是怎么想的，他才有可能走进你，愿意和你相处，进而在一起。
同时，就算你和他沟通后，他最后没同意，你也就不再那么纠结痛苦了，因为你用行动去验证了自己的想法，也算是对自己有一个交代。
虽然爱而不得，但也会慢慢接受现实了，因为你知道了“答案”，这样你就可以慢慢走出痛苦。

第三，如果他最后没有同意和你在一起，或在一起后又分手了，这份敢于表白的勇气也会促使你敢于走进下一段恋情，对于你来说就是成长和收货，这样想之后，也可能化解你现在内心的痛苦，因为你没有让自己停留在“想象”中，而是付出了行动。
有时行动就是各种负面情绪的敌人。
希望我的回答能帮到你，如果你想进一步沟通，可以点击底部的“找教练解读—在线对话”，我将一对一和你交流。